3.2.5

Природні джерела вуглеводнів та їхня переробка

Нафта, природний та супутній нафтовий гази, вугілля, їх склад; крекінг і ароматизація нафти та нафтопродуктів, детонаційна стійкість бензину, октанове число; переробка вугілля; проблеми добування рідкого пального з вугілля та альтернативних джерел.

• Називати продукти переробки нафти та кам’яного вугілля.
• Наводити приклади використання природної вуглеводневої сировини як джерела органічних сполук.
• Складати рівняння реакцій, що відбуваються під час спалювання природного газу.
• Розрізняти реакції, які відбуваються під час крекінгу та ароматизації вуглеводнів.
• Порівнювати детонаційну стійкість бензинів з урахуванням їх октанових чисел.

3.3. Оксигеновмісні органічні сполуки

3.3.1

Спирти

Характеристична (функціональна) група спиртів. Класифікація спиртів. Загальна формула одноатомних насичених спиртів. Будова, номенклатура, ізомерія, властивості, способи добування та застосування. Поняття про водневий зв’язок.

Етиленгліколь та гліцерол як представники багатоатомних спиртів; якісна реакція на багатоатомні спирти.

• Визначати структурні ізомери одноатомних насичених спиртів за будовою карбонового ланцюга, розташуванням гідроксильної групи та міжкласові ізомери (етери).
• Називати одноатомні насичені спирти, а також етиленгліколь і гліцерол за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати спирти за будовою карбонового ланцюга – насичені, ненасичені, за кількістю гідроксильних груп – одно- і багатоатомні, за природою атомів Карбону, з якими сполучена гідроксильна група, – первинні, вторинні, третинні спирти.
• Складати молекулярні, структурні формули спиртів; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості насичених одноатомних спиртів і гліцеролу (реакції заміщення – взаємодія з активними металами, галогеноводнями, естерифікація, міжмолекулярна дегідратація, внутрішньомолекулярна дегідратація, часткове та повне окиснення), промислові способи добування метанолу (із синтез-газу), етанолу (гідратацією етену, ферментативним бродінням глюкози, відновленням етаналю) і лабораторні способи добування спиртів (гідроліз галогеноалканів).
• Характеризувати склад і будову молекул одноатомних насичених спиртів.
• Обґрунтовувати застосування етанолу (добування оцтової кислоти, діетилового етеру) та метанолу (добування формальдегіду) їхніми властивостями.
• Порівнювати фізичні властивості (температури кипіння, розчинність у воді) одноатомних насичених спиртів і відповідних алканів, метанолу, етанолу, етиленгліколю та гліцеролу; активність одноатомних насичених спиртів, води і неорганічних кислот у реакціях із лужними металами.
• Установлювати зв’язки між електронною будовою молекул одноатомних насичених спиртів та їхніми фізичними і хімічними властивостями.

• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості етиленгліколю та гліцеролу (взаємодія з натрієм, купрум(ІІ) гідроксидом (без запису рівняння реакції), повне окиснення); гліцеролу (взаємодія з нітратною кислотою, вищими насиченими та ненасиченими карбоновими кислотами); добування гліцеролу (омилення жирів).
• Установлювати зв’язки між будовою молекул багатоатомних спиртів та їх властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення багатоатомних спиртів (взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом).

3.3.2

Фенол

Формула фенолу. Будова молекули фенолу, характеристична (функціональна) група в ній; властивості, добування, застосування; якісні реакції на фенол.

• Складати молекулярну, структурну формули фенолу; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості фенолу (реакції за участю гідроксильної групи – взаємодія з натрієм, натрій гідроксидом; реакції за участю бензенового кільця – взаємодія з бромною водою, нітратною кислотою), його добування в промисловості (гідроліз хлоробензену).
• Обґрунтовувати взаємний вплив гідроксильної групи і бензенового кільця в молекулі фенолу.
• Порівнювати кислотні властивості спиртів, фенолу і карбонатної кислоти; здатність бензену і фенолу до реакцій заміщення.
• Установлювати зв’язки між будовою молекули фенолу і його властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення фенолу (взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом, бромною водою).

3.3.3

Альдегіди

Загальна формула альдегідів. Будова молекул альдегідів, характеристична (функціональна) група, номенклатура, ізомерія, властивості, добування, застосування; якісні реакції на альдегідну групу.

• Визначати структурні ізомери альдегідів за будовою карбонового ланцюга.
• Називати альдегіди за номенклатурою IUPAC.
• Наводити приклади застосування етаналю (добування оцтової кислоти, етилового спирту) та метаналю (добування формаліну, уротропіну) їхніми властивостями.
• Складати структурні формули молекул альдегідів та їх структурних ізомерів; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості альдегідів (відновлення, часткове окиснення), добування етаналю в промисловості (гідратацією ацетилену за реакцією М. Кучерова) і лабораторії (окисненням етанолу).
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення альдегідів за якісними реакціями – взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, купрум(ІІ) гідроксидом.

3.3.4

Карбонові кислоти

Характеристична (функціональна) група карбонових кислот. Класифікація карбоно-вих кислот. Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот. Будова, номенклатура, ізомерія одноосновних карбонових кислот, властивості, добування, застосування.

• Визначати структурні ізомери насичених одноосновних карбонових кислот за будовою карбонового ланцюга, міжкласові ізомери (естери).
• Називати за номенклатурою IUPAC насичені одноосновні карбонові кислоти, давати тривіальні назви першим трьом одноосновним карбоновим кислотам.
• Класифікувати карбонові кислоти за будовою карбонового ланцюга (насичені, ненасичені), кількістю карбоксильних груп (одно-, двох-основні) і кількістю атомів Карбону в їх молекулах (нижчі, вищі).
• Складати формули структурних ізомерів насичених одноосновних карбонових кислот; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості карбонових кислот (взаємодія з активними металами, основними оксидами, основами, солями карбонатної кислоти, спиртами); рівняння реакцій добування метанової кислоти (окиснення метану, взаємодія карбон(ІІ) оксиду з натрій гідроксидом із подальшою дією хлоридної кислоти) та етанової кислоти (окиснення бутану, етанолу, етаналю).
• Обґрунтовувати здатність нижчих карбонових кислот до електролітичної дисоціації, а їх розчинів — змінювати забарвлення індикаторів; особливі хімічні властивості метанової кислоти (здатність до окиснення – взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, купрум(ІІ) гідроксидом).
• Порівнювати фізичні властивості (температури кипіння, розчинність у воді) насичених одноосновних карбонових кислот і одноатомних насичених спиртів; кислотні властивості карбонових кислот в межах гомологічного ряду, а також зі спиртами, фенолом і неорганічними кислотами.
• Установлювати зв’язки між електронною будовою молекул і фізичними та хімічними властивостями карбонових кислот.

3.3.5

Естери. Жири

Загальна формула естерів карбонових кислот. Будова, номенклатура, ізомерія, властивості, добування, застосування. Жири – естери гліцеролу і вищих карбонових кислот. Класифікація жирів, властивості, добування, застосування. Мила і синтетичні мийні засоби.

• Визначати структурні ізомери естерів карбонових кислот за будовою карбонового ланцюга, міжкласові ізомери (карбонові кислоти); структурні формули жирів – триолеїну, тристеарину; формули солей пальмітинової і стеаринової кислот.
• Називати естери за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати жири на тваринні і рослинні; тверді і рідкі.
• Складати рівняння реакцій утворення естерів (естерифікація) і їх гідролізу; рівняння реакцій, які відображають властивості жирів (омилення, гідрування).
• Установлювати зв’язки між складом, будовою молекул, властивостями та застосуванням жирів.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення ненасичених рідких жирів (взаємодія з бромною водою).

3.3.6

Вуглеводи

Класифікація вуглеводів; склад, молекулярні формули глюкози, фруктози, сахарози, крохмалю і целюлози; структурна формула відкритої форми молекули глюкози; властивості глюкози, сахарози, крохмалю і целюлози; добування глюкози, виробництво сахарози і крохмалю; якісні реакції для визначення глюкози і крохмалю; застосування глюкози, крохмалю, целюлози.

• Розрізняти моно-, ди- та полісахариди.
• Наводити приклади застосування глюкози, крохмалю (виробництво етанолу) та целюлози (добування штучного ацетатного шовку) їхніми властивостями.
• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості глюкози (повне і часткове окиснення, відновлення, спиртове та молочнокисле бродіння, естерифікація, взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом без нагрівання (без запису рівняння реакції) та з нагріванням), сахарози (повне окиснення, гідроліз, утворення сахаратів), крохмалю (кислотний та ферментативний гідроліз) і целюлози (повне окиснення, гідроліз, естерифікація – утворення триацетату та тринітрату целюлози), фотосинтезу.
• Установлювати подібність і відмінність крохмалю та целюлози за складом, будовою молекул і властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення глюкози (взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, реакції з купрум(ІІ) гідроксидом) і крохмалю (взаємодія з йодом).

3.4. Нітрогеновмісні органічні сполуки

3.4.1

Аміни

Характеристична (функціональна) група амінів. Класифікація амінів. Номенклатура, ізомерія, будова, властивості, способи добування та застосування.

• Визначати структурні формули ізомерних амінів за будовою карбонового ланцюга, положенням аміногрупи та міжвидові ізомери (первинні, вторинні, третинні аміни).
• Називати аміни за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати аміни як похідні амоніаку (первинні, вторинні і третинні) та за будовою карбонового ланцюга (насичені, ароматичні).
• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості насичених амінів як органічних основ (взаємодія з водою, неорганічними кислотами; горіння); аніліну (взаємодія з неорганічними кислотами, бромною водою); добування аніліну (відновлення нітробензену – реакція М. Зініна).
• Обґрунтовувати основні властивості насичених амінів та аніліну; зменшення основних властивостей і збільшення реакційної здатності аніліну в реакціях заміщення.
• Порівнювати основні властивості амоніаку, первинних, вторинних, третинних насичених амінів та аніліну.

3.4.2

Амінокислоти

Склад і будова молекул, номенклатура, властивості, добування, застосування амінокислот. Поняття про амфотерність амінокислот, біполярний йон; ди-, три-, поліпептиди, пептидний зв’язок (пептидна група атомів)

• Називати амінокислоти за номенклатурою IUPAC.
• Складати структурні формули найпростіших амінокислот – гліцину (аміноетанової), аланіну (2-амінопропанової); рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості амінокислот на прикладі взаємодії аміноетанової кислоти і 2-амінопропанової кислоти з неорганічними кислотами, основами; утворення ди-, три-, поліпептидів.
• Обґрунтовувати амфотерність амінокислот, утворення біполярних йонів.
• Порівнювати за будовою молекул і хімічними властивостями амінокислоти з карбоновими кислотами та амінами.

3.4.3

Білки

Будова білків, їх властивості, застосування, кольорові реакції на білки.

• Характеризувати процеси гідролізу, денатурації білків.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення білків (ксантопротеїнова та біуретова реакції).

3.5. Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі

Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі

Поняття про полімер, мономер, елементарну ланку, ступінь полімеризації. Класифікація високомолекулярних речовин; способи син-тезу високомолекулярних речовин; будова і властивості полімерів; термопластичні полімери і пластмаси на їх основі; поняття про натуральні і синтетичні каучуки, синтетичні волокна; значення полімерів у суспільному господарстві та побуті.

• Класифікувати полімери за шляхом одержання (природні, штучні, синтетичні); відношенням до нагрівання (термопластичні, термореакційні); будовою (лінійні, розгалужені, сітчасті).
• Складати рівняння реакцій полімеризації з утворенням найважливіших полімерів (поліетилену, поліпропілену, полістирену, полівінілхлориду, тефлону, фенолформальдегідних смол, поліізопрену, полібутадієну, капрону, лавсану).
• Розрізняти способи утворення високомолекулярних сполук (реакції полімеризації та поліконденсації).
• Порівнювати властивості природних (бавовна, льон, шовк, вовна), штучних (штучний ацетатний і віскозний шовк) та синтетичних волокон (капрон, лавсан).
• Установлювати зв’язки між властивостями та застосуванням полімерів.

3.6. Узагальнення знань про органічні сполуки

Встановлення генетичних зв’язків між різними класами органічних сполук, між органічними та неорганічними сполуками

• Порівнювати хімічні властивості органічних сполук різних класів.
• Установлювати зв’язки між складом і хімічними властивостями органічних сполук різних класів, між органічними та неорганічними сполуками; генетичні зв’язки між органічними та неорганічними сполуками.
• Складати рівняння реакцій — взаємоперетворень органічних сполук різних класів.

4. Обчислення в хімії

4.1

Розв'язування задач за хімічними формулами і на виведення формули сполуки

Формули для обчислення кількості речовини, кількості частинок у певній кількості речовини, масової частки елемента в сполуці, відносної густини газу, масової (об'ємної) частки компонента в суміші, виведення формули сполуки за масовими частками елементів

• Обчислювати відносну молекулярну та молярну маси речовини; кількість частинок у певній кількості речовини, масі речовини, об’ємі газу; об’єм даної маси або кількості речовини газу за н. у.; відносну густину газу за іншим газом; масові та об’ємні (для газів) частки речовин у суміші; середню молярну масу суміші газів; масову частку елемента у сполуці за її формулою.
• Установлювати хімічну формулу сполуки за масовими частками елементів, що входять до її складу.

4.2

Вираження кількісного складу розчину (суміші)

Масова частка розчиненої речовини

• Обчислювати масову частку розчиненої речовини в розчині, масу (об’єм) розчину та розчинника, масу розчиненої речовини.
• Виконувати обчислення для приготування розчинів із кристалогідратів.

4.3

Розв'язування задач за рівняннями реакцій

Алгоритми розв'язку задач за рівнянням реакції; відносний вихід продукту реакції

• Обчислювати за рівнянням хімічної реакції масу, об'єм (для газу) або кількість речовини реагенту або продукту за відомою масою, об’ємом (для газу) або кількістю речовини іншого реагенту або продукту; відносний вихід продукту реакції.
• Установлювати хімічну формулу речовини за кількісними даними про реагенти і продукти реакції.
• Виконувати обчислення, якщо речовини містять домішки або наявні в надлишку.
• Розв'язувати комбіновані задачі (поєднання не більше двох алгоритмів).